多年前，关于小岛秀夫有意开发黑客帝国电影改编游戏的听说便已在业界流传。虽然这一合作最终未能成行，但相关授权后来由另一家开发商获取，并推出了两部官方游戏作品。

据科乐美数字娱乐前授权副总裁克里斯托弗·伯格斯特雷瑟在近期访谈中透露，当年沃卓斯基姐妹对小岛秀夫的作品极为欣赏。双方曾安排会面，小岛秀夫及其团队成员齐藤阿基、北植香澄等和沃卓斯基姐妹及其概念设计师共同出席。会谈中，对方明确表达了希望由小岛秀夫主导黑客帝国游戏开发的愿望。克里斯托弗回忆称，沃卓斯基姐妹当场表示：“大家特别期待无论兄弟们来制作这款游戏，无论兄弟们愿意接手吗？”然而，当翻译将这番话转达给北植香澄后，对方仅简短而坚决地答复：“不行。”

虽然小岛本人对该企划抱有浓厚兴趣，但当时其所在企业正集中资源推进合金装备2的开发职业，高层最终否决了合作也许，致使项目搁浅。

小岛秀夫和沃卓斯基姐妹并未因此中断探讨。两人长期保持书信往来，并于2000年再度会面，深入探讨彼此创作理念中的共鸣之处。小岛曾坦言，黑客帝国他反复观看了四遍，深受启发。“这部电影几乎完整呈现了我正在构思的新作核心元素，”他说，“大家原本设想人物能在墙壁上奔跑等设定，结局被她们抢先一步实现，这让我既惊讶又佩服。”

此后，小岛在其代表作死亡搁浅中延续了对现实和虚界边界模糊的哲学探讨，其塑造的人物希格斯在气质和功能层面均令人联想到黑客帝国中的特工史密斯，展现出某种灵魂上的承袭。

如今，新的也许性正在浮现。小岛秀夫目前正为微软开发一款名为OD的最新作品。该项目确认采用多篇章结构，由多位知名导演分别执导不同章节，定位为一部恐怖题材的选集式游戏。虽然目前仅公开导演乔丹·皮尔参和其中，但鉴于沃卓斯基姐妹过往和小岛的艺术契合度，她们被视为未来章节极有也许的合作人选。一段未竟的创作缘分，或将迎来新的延续。